Mẹ của Jay từng bước truyền cảm hứng cho anh để anh có thể trở thành giáo viên âm nhạc trong lúc Jay vẫn còn trong tình trạng thiếu hụt khả năng và đường lối trong cuộc sống. Vì không có kiến thức nên bạn anh đã ghi danh cho cả hai trong một kì thi tài năng được gọi là Super New Talent King mà đã không cho Jay biết. Jay đã chơi piano đệm cho bạn mình, người có giọng hát được cho là "lousy" (tệ và yếu). Mặc dù họ không thắng nhưng Jay đã gây ấn tượng đến người tổ chức chương trình Ngô Tông Hiến, một nhân vật có ảnh hưởng trong lĩnh vực giải trí Đài Loan, ông ấy nhìn lướt qua bản khuông nhạc và ấn tượng với sự phức tạp của nó. Sau đó, Ngô hỏi ai đã viết nó, phát hiện Jay và thuê anh như một người soạn nhạc theo hợp đồng và kết hợp anh với người viết ca từ bài hát Phương Văn Sơn (方文山; Fāng Wénshān).[6]

Sau đó, hầu hết thời gian của mình Jay đều ở trong phòng thu của ông Ngô để học sản xuất nhạc, phối âm, thu âm và sáng tác ca khúc. Dù rằng Jay được đào tạo về âm nhạc cổ điển nhưng anh kết hợp phong cách âm nhạc Trung Hoa và phương Tây để sản xuất những bài hát hòa hợp các thể loại R&B, rock và pop. Tuy nhiên ông Ngô nói với Jay rằng ông sẽ giúp Jay phát hành một album sau khi anh viết 100 bài hát và ông sẽ chọn mười bài trong đó. Jay đã có một kho tàng chứa bài hát anh đã viết cho người khác mà bị từ chối, vì vậy trong số đó anh chọn ra 10 bài cho album CD đầu tay mang tên Jay được phát hành vào năm 2000. Album này đã mang đến cho Jay với danh tiếng là một ca sĩ-nhạc sĩ âm nhạc tài năng có phong cách là sự hòa hợp giữa R&B, rap, nhạc cổ điển, nhưng vẫn rõ ràng chứa đựng phong cách Trung Hoa. Danh tiếng của anh lan truyền nhanh chóng ở khu vực nói tiếng Trung khắp Đông Nam Á.[14][15][16]